同分异构体

April 11, 2025 / Administrator / 31阅读 / 0评论 / 分类:

取代法求同分异构体

使用范围:适用于醇、醛、羧酸的同分异构体。

将羟基、醛基、羧基直接看氯原子,直接找有机物的取代物种数几位同分异构体种数。

例如:链状有机物 C4H8O 属于醇(有羟基)的同分异构体(不考虑顺反异构),求其同分异构体 。

第一步计算分子 Ω=1,说明有碳碳双键,先写丁烷碳骨架,接着把双键加进丁烷结构中相邻的都含有氢原子的碳之间,可得到丁烯可能的结构(注意不要重复),双键可以夹在箭头指向的碳碳键之间,如图所示。

注意:这里第 ② 种结构无论碳碳双键在哪个键上都是等效的,因为旋转可重合。

接着对丁烯的结构进行一取代(将羟基作为一个整体取代原有机物上的氢),除去等效情况,即可得到 C4H8O​ 属于醇的同分异构体共有四种:

注意:碳碳双键不能和烃基直接相连,因为二者如果直接相连会相互作用生成醛基 ,是不稳定的结构。

再如 C5H10O2 属于羧酸的同分异构体, 考虑先去掉羧基 −COOH,剩下 ​,相当于求 C5H9一个氢原子被羧基取代的情况有多少种,也即求C5H10其一取代物有多少种,这样就把羧酸的同分异构体转化为烃的一取代问题。

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